Meniti Karier sebagai Pelatih di Bulgaria

Setelah kembali ke negaranya, Dimitrov mulai menapaki karier sebagai pelatih kepala.

Ia sempat menangani PFC Septemvri Sofia sebelum dipercaya melatih Vitosha Bistritsa pada 2009.

Kesempatan bekerja di level tim nasional datang ketika ia ditunjuk menangani Timnas Bulgaria U17 pada periode 2010–2012.

Meski belum mampu membawa tim tersebut lolos ke putaran final Piala Eropa U17 pada periode pertama, Dimitrov tetap mendapatkan kepercayaan dari federasi.

Selanjutnya ia sempat menjadi asisten pelatih di Botev Plovdiv serta menangani Timnas Bulgaria U19 sebelum kembali dipercaya memimpin Bulgaria U17.

Pada periode kedua bersama tim U17, Dimitrov berhasil membawa Bulgaria tampil di Piala Eropa U17 2015, meskipun perjalanan mereka harus terhenti di fase grup.