Namun, tak ada yang bisa menandingi lonjakan karirnya ketika ia berperan dalam drama fenomenal "Autumn in My Heart" atau dikenal juga sebagai "Endless Love" pada tahun 2000. Dalam drama romantis ini, dia beradu akting dengan Song Hye Kyo dan Won Bin, menciptakan chemistry yang tak terlupakan di layar. Kesuksesan dramanya tidak hanya merambah di Korea Selatan, tetapi juga merambah ke mancanegara, membawa gelombang Hallyu yang semakin meluas.

Tak hanya terpaku pada dunia drama, Song Seung Heon juga menjelajahi layar lebar dengan film pertamanya yang sukses besar, "Calla" pada tahun 1999. Kehadirannya di film ini membawanya meraih ketenaran yang melintasi batas Asia Tenggara. Berbagai proyek film kemudian menghampirinya seperti "Make It Big" (2002), "So Close" (2002), "Ice Rain" (2003), dan "He Was School" (2004).

Namun, karirnya sempat tercoreng oleh skandal pada tahun 2004. Song Seung Heon terbukti melakukan pemalsuan dokumen untuk menghindari wajib militer, sebuah langkah yang menuai kontroversi besar. Meskipun demikian, dia bertanggung jawab atas kesalahannya, meminta maaf kepada publik, dan menjalani wajib militer selama dua tahun sejak 15 November 2006.

Baca juga: Kasus Link Video Viral Ibu dan Anak baju Biru, Pelaku Sudah Menyerahkan Diri ke Polisi