Kariernya mencakup banyak proyek sinematik besar pada 1990-an dan 2000-an, termasuk drama kriminal Cop Land, film aksi Cliffhanger, dan fiksi ilmiah satir Demolition Man.

Ia kemudian kembali ke waralaba tinju ikoniknya pada 2010-an dengan memerankan pelatih yang menua dalam film Creed bersama Michael B.

Jordan.

Stallone memenangkan Golden Globe Award pada 2016 untuk penampilannya di film Creed pertama, menandai kebangkitan kritis besar bagi karier aktingnya.

"Aku ingin berterima kasih kepada teman imajinernya, Rocky Balboa, untuk menjadi sahabat terbaik yang pernah kumiliki," katanya dalam pidato penerimaan yang emosional.

Memasuki dekade kesembilan usianya, Stallone masih aktif di industri hiburan.

>>> Devin Williams Catat 13th Save Saat Mets Kalahkan Braves 10-9

Ia tercatat memiliki sembilan proyek mendatang di Internet Movie Database, termasuk peran utamanya sebagai mafia yang pindah tempat tinggal dalam serial televisi Tulsa King.