Setelah pensiun dari sepak bola, dia membintangi tiga film "Naked Gun" dan komedi "Back to the Beach." Dia baru saja menyelesaikan pilot selama dua jam untuk serial petualangan "Frogmen" ketika penangkapannya secara tiba-tiba menghentikan proyek tersebut untuk NBC.

Momen penting datang pada 12 Juni 1994, ketika mantan istrinya Nicole Brown Simpson dan temannya Ronald Goldman ditemukan tewas di luar kondominiumnya di Brentwood.

Simpson, yang sebelumnya telah mengakui kesalahan atas tindakan kekerasan dalam rumah tangga melibatkan Nicole, menjadi tersangka utama, dan dakwaan diajukan terhadapnya.

Alih-alih menyerahkan diri, dia mencoba melarikan diri dengan Ford Bronco putihnya, yang kemudian menjadi perburuan lambat yang disiarkan secara luas pada 17 Juni dan menarik perhatian sekitar 95 juta penonton.

Persidangan berikutnya menjadi sensasi media, dengan Simpson dibebaskan dari tuduhan pembunuhan.

Namun, pada tahun 1997, keluarga Goldman mengajukan gugatan perdata terhadap Simpson, yang menyebabkan dia dinyatakan bertanggung jawab atas pembunuhan dan pemukulan tidak sah terhadap Goldman dan pemukulan terhadap Nicole. Dia dihukum membayar $33,5 juta sebagai ganti rugi.

Kemudian, dia menghabiskan hampir sembilan tahun di penjara karena perampokan, penculikan, dan tuduhan terkait lainnya yang berasal dari insiden memorabilia olahraga di Las Vegas, akhirnya dibebaskan pada tahun 2017 karena perilaku baik.

Persidangan kontroversial ini telah menjadi subjek berbagai film Hollywood dan seri dokumenter, termasuk "The O.J. Simpson Story" (1995), "American Tragedy" (2000), "OJ: Trial of the Century" (2014), film dokumenter pemenang Oscar "O.J.: Made in America" (2016), dan "The People v. O.J. Simpson: American Crime Story" (2016) dari FX yang dibintangi Cuba Gooding Jr. Sacha Baron Cohen juga mencoba untuk mengorek pengakuan dari Simpson dalam segmen acara seri Showtime-nya "Who Is America?" pada tahun 2018.