Pada masa lalu, Gunungkidul merupakan hutan belantara dengan sebuah desa yang dihuni oleh beberapa orang pelarian dari Majapahit.

Desa tersebut bernama Pongangan dan dipimpin oleh R. Dewa Katong, yang merupakan saudara dari Raja Brawijaya.

Kemudian, R. Dewa Katong pindah ke desa Katongan yang berjarak sekitar 10 km dari desa Pongangan. Seiring berjalannya waktu, desa ini semakin ramai.

Beberapa waktu kemudian, R. Suromejo pindah ke Karangmojo, yang juga berada di wilayah Gunungkidul.

Baca juga: Menyaksikan Keindahan Sunset di Jembatan 600 Meter yang Terletak 183 KM dari Medan Sumatera Utara

Pertumbuhan penduduk Gunungkidul kemudian sampai ke telinga Raja Mataram, yaitu Sunan Amangkurat Amral yang berkedudukan di Kartosuro.

Raja Mataram kemudian mengutus Ki Tumenggung Prawiropekso untuk memastikan kebenaran berita tersebut.

Baca juga: Situbondo dan Banyuwangi Kerjasama Keluar dari Jawa Timur Usai Miliki Jembatan Kaca dengan Desain Unik Sepanjang 2 Km

Setelah kebenaran berita tersebut dikonfirmasi, Ki Tumenggung Prawiropekso menasehati R. Suromejo agar meminta izin kepada Raja Mataram, mengingat wilayah tersebut masih berada di bawah kekuasaannya.

Namun, R. Suromejo menolak dan peperangan pun terjadi, yang berakhir dengan kematian R. Suromejo dan dua anak serta menantunya. Ki Pontjodirjo, anak R. Suromejo, akhirnya menyerahkan diri.

Pangeran Sambernyowo kemudian mengangkatnya menjadi Bupati Gunungkidul I.

Namun, masa jabatan Bupati Tumenggung Pontjodirjo tidak berlangsung lama. Hal ini disebabkan oleh penentuan batas wilayah Gunungkidul antara Sultan dan Mangkunegara II pada tanggal 13 Mei 1831.